Nasce a Glasgow, Scozia il 3 Luglio 1965. E’ il mediano di 5 figli.
Quando aveva 6 anni il padre abbandonò la famiglia. E’ cresciuto nel Nord di Glasgow, in una zona malfamata. L’attore stesso ammette di essersi messo nei guai svariate volte ma che la madre Betty lo ha sempre rimesso in riga. Flanagan si è cimentato in diversi lavori dal pittore al disc-jockey.
Proprio mentre svolgeva il lavoro di disc-jockey si e’ procurato la cicatrice sul volto. Al suo ritorno a casa dal lavoro cercarono di derubarlo, Flanagan oppose resistenza e venne aggredito dai borseggiatori che gli sfregiarono il volto. Ironia della sorte, questo spiacevole episodio fu la sua fortuna. In ospedale Flanagan era in lacrime al pensiero di non poter piu’ tornare alla sua vecchia vita, cosi’ sua moglie Caroline e il suo amico Robert Carlyle gli suggerirono di fare l’attore. Lui ci provo’ e grazie a questo suggerimento, oggi è il favoloso attore che tutti noi conosciamo. Lavorò per 3 anni al teatro Rain Dog finchè Mel Gibson non gli diede la sua prima grande occasione in Braveheart nel 1995.
Ha ricoperto ruoli minori anche in grandi film come Il gladiatore, Sin City, The Game – Nessuna regola. Sul piccolo schermo è conosciuto per aver interpretato il ruolo di Filip “Chibs” Telford in Sons of Anarchy.
È stato sposato dal 1998 al 2001 con Rachel Flanagan per poi risposarsi nel 2007 con Jane Ford; nel 2010 divorzia dalla Ford e due mesi dopo il divorzio si è risposato con la produttrice Dina Livingston con cui ha avuto una figlia, Aunjanue Elizabeth (2012).
Filmografia
Casey & Mary (pre-produzione)
Danny Down
The Chickasaw Rancher (post-produzione)
Holden
The Intergalactic Adventures of Max Cloud (post-produzione)
Brock Donnelly
Love-40 (post-produzione)
Petrov
The Jesuit (completo)
Jet Rink
American Fighter
McClellen
Westworld – Dove tutto è concesso (serie tv, 2020)
Martin Connells
The Wave (2019)
Aeolus
Mayans M.C. (2019)
Filip ‘Chibs’ Telford
The Rising Hawk (2019)
Tugar
Wu Assassins (serie tv, 2019)
Alec McCullough
Killers Anonymous (2019)
Markus
Legal Action (2018)
Mr. Gates
Fuerteventura (corto, 2018)
Captain
3 Way Junction (2017)
Nick
Castello di sabbia (2017)
Sgm. MacGregor
Guardiani della Galassia Vol. 2 (2017)
Tullk
The Ballad of Lefty Brown (2017)
Tom Harrah
Senza controllo (2017)
Jon Kilpatrick
Adolescence (2017)
Shepherd
Papillon (2017)
Masked Breton
Redliners (film tv, 2017)
Angus Cochrane
Jammerzine’s The Week in #Indie (serie tv, 2016)
The Angel (segment “The Winachi Tribe”)
Wild for the Night (2016)
Kipling
Motive (serie tv, 2016)
Jack Stoker
Gotham (serie tv, 2015)
Tom the Knife
Winter (2015)
Woods Weston
Revenge (serie tv, 2015)
Malcolm Black
Sons of Anarchy (2008-2014)
Filip ‘Chibs’ Telford
Peaky Blinders (serie tv, 2013)
Arthur Senior
Officer Down (2013)
Father Reddy
Law & Order: Unità Speciale (serie tv, 2012)
Murphy
Detroit 1-8-7 (serie tv, 2011)
Albert Stram
Lie to Me (serie tv, 2010)
Ron Marshall
Swifty & Veg (corto, 2010)
Swifty
Smokin’ Aces 2: Assassins’ Ball (video, 2010)
Lazlo Soot
24 (serie tv, 2009)
Gabriel Schector
Hero Wanted (2008)
Derek (as Thomas Flannigan)
CR: Alien vs. Predator (Video Game; 2007)
Mark Verheiden
Smokin’ Aces (2006)
Lazlo Soot
The Plan (2006)
Pvt. Dennis Baker
Chiamata da uno sconosciuto (2006)
Stranger
Sin City (2005)
Brian
Alien vs. Predator (2004)
Mark Verheiden
Trauma (2004)
Tommy
Charlie’s angels: Più che mai (2003)
Irish Henchman
All About the Benjamins (2002)
Williamson
Dead Dogs Lie (2001)
Michael
Strictly Sinatra (2001)
Michaelangelo
Attila l’unno (film tv; 2001)
Bleda
Hidden (corto; 2000)
McCracken
Sunset Strip (2000)
Duncan (as Tommy J. Flanagan)
Rebus (serie tv; 2000)
Thomas Telford
Il gladiatore (2000)
Cicero
Ratcatcher – Acchiappatopi (1999)
Da
Plunkett & Macleane 1999)
Eddie
The Detail (1997)
The Game – Nessuna regola (1997)
Solicitor / Taxi Driver
Face/Off – Due facce di un assassino (1997)
Leo (as Tommy J. Flanagan)
Il santo (1997)
Scarface
Bad Boys (serie tv; 1996)
Harry
A Mug’s Game (serie tv; 1996)
Paul
Rab C. Nesbitt (serie tv; 1996)
Sean
Jolly: A Life (film tv; 1995)
Man at Grotto
Braveheart – Cuore impavido (1995)
Morrison
Tis’ the Season to be Jolly (film tv; 1993)
Prisoner
Taggart (serie tv; 1993)
Tam McLeod
Screen One (serie tv; 1992)